経営者と税理士はパートナーであり税理士は経営者を全力で支えるべきです。
ただ両方を経験したからこそ、夫婦の様に分かり合えないすれ違いがある様に感じます。
価値観の違いでしょうか？

⓪実は凄い会計力
税理士自身があまり気にしていなかったり、やると面倒＆ミスった時に文句を言われるのでやらないけど、会計を使いこなすと脱税とかではなく本当に凄いんです。
融資・消費税還付等で会社が成長するか否かを左右すると思います。
ただ残念ながら未だに「過去の記録と申告書の作成」だけを業務と捉えている税理士も多いです。

①保守的
税理士事務所の人間は基本的に草食系であり保守的です。
法律・ルールを順守するいい人が多い反面、リスクを過大に見積もる人が多いと思います。
なので社長への提案も保守的なものが多くなると思います。
また会社の方向転換等大胆な改革は社長からしか提案出来ず、大胆な変革の旗振りがあって税理士もそれに応じた提案が出来ます。
また違法行為に加担する事は、税理士免許はく奪にも成りかねません。
ま黒字で納税より赤字で最低限の税金の方が社長の機嫌も良く、言いやすいので赤字をついつい提案してしまう人も多いと思います。
どちらにしろ税理士とオープンな関係でいた方が、税理士も気兼ねなく色々な事を提案出来ます。

②現状維持
会計は基本的に前年を踏襲します。
それは良いのですが、会社の内容が変化しているのにダラダラと同じようにしようとする税理士も多いです。その方が税理士も楽です。
会社が「積極的に融資を受け拡大する」なら利益を出し納税する！
「今は現状を維持し納税を減らす」なら赤字に持って行く。
また社長借入が沢山あるなら役員報酬を減らし借入返済に充てたり、お子さんに毎年100万ずつ贈与する。
またセーフティ共済がオススメです。月20万最大1年前払い出来、全額経費になり、800万円まで積立て、一定期間過ぎれば全額返還出来ます。サラリーマンの副業でも使えますが、副業では使えないと勘違いしている担当者もいます。
セーフティ共済(倒産防止共済)の過去ブログ
これにより会計上は黒字・税務上は赤字と言う状態が出来ます。
ほどほどに運転資金を借入したい企業で手元資金がそれなりにある安定企業はこの状態の決算が私の一番の傑作と思っています。

③見方
税理士は損益で見ますが、経営者はキャッシュで見ます。
税理士もわかっている人は大丈夫ですが、主婦の方等はやはり「借入＝悪」「納税を少なく」「リスクを取ってまで拡大しなくても」と言う考えが大きい人が多い様に感じます。それも一つではありますが、リスクを取って会社を大きくする時には、納税して借入を起こす事はチャンスを掴む事につながります。

④決算書は創れる！
「真実はいつも１つ！」
名探偵コナン君ですが、決算書は１つではありません。
売上を誤魔化すのはご法度ですが、経費は別に来期に回す事はあります。
買掛金・未払金・未払消費税・減価償却等は特に調節します。
社長の希望に沿った、より実現させた未来に向けた決算書はある程度創れます。
またこれは真似して欲しくないですが、資料が全然ないお客さんも仕入れから売上を逆算して創るなんて事もあったりします(苦笑)

⑤細かい
税理士事務所の人間は細かい人がやはり多いです。
正直、私は税理士事務所ではかなり大雑把な人間です。
こればかりはそういう人が集まるとしか言えません。
面倒に思うと思いますが、資料を全て渡しておけば大体何とかしてくれます。
細かい人は「資料がない」状態が一番どうしていいかわからないからです。

⑥自己責任
所謂グレーゾーンの事案があった場合、自己責任を理解してもし税務署に突かれた時も「税理士が言ったんだ！」と責任転嫁する様な社長には安全策(グレーゾーンでは会社が損な提案)しかしません。
逆に何があっても「会社で起こった全責任は私です」と言ってくれる社長には、小さいリスクはあるけど会社が9割得をする提案が出来ます。

⑦値段はアバウト
税理士業務の値段は相場があってない様なものです。
同じ会社は２つとしてないからです。
また税理士事務所のコストはほとんどが人件費で、手間がどれだけ掛かるかが問題です。
税理士事務所としては
・手間がどの位か？
・信用できる人か？犯罪やフロント企業ではないか？
・お金をちゃんと払ってくれるか？
・期限通りに資料をくれるか？
・出来れば保険とかに加入して欲しい￥
と言った所でしょうか？

上記の事になるべく誠実に対応しつつも「最初は駆け出しなのでどうにかしてくれませんか？」と言ってみる事です。
人間ですので相性もありますね。